Abaixo seguem as soluções para os dois problemas mais comuns deste cenário.
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Você não consegue acessar o OWA a partir do micro rodando Win 2008:
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no IE do Win 2008 vá em Tools -> Internet Options;
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na guia Security selecione Trusted sites e clique em Sites;
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clique OK para fechar as opções de internet;
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Pronto!