Configurando o Outlook para acessar os e-mails de fora da rede com o Windows Vista
Você precisa fazer seu computador confiar no certificado do servidor e configurar o RPC sobre HTTP.
Como? Acompanhe abaixo:
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Acesse a página do OWA de seu servidor rodando o Internet Explorer como Administrador;
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Para isso dê um clique direito no ícone do Internet Explorer e selecione "Executar como Administrador";

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Acesse o endereço do OWA e verifique se o certificado dele é confiável ou não;
Se ele for confiável verá o cadeado fechado.

Caso não seja confiável, esta será a tela apresentada. Neste caso, clique em continuar, como demonstrado acima. Na tela seguinte, verifique a barra de endereços.
A barra estará vermelha, contendo um escudo com um "X" no meio. Clique no texto "Erro do Certificado".
Neste momento clique em "Exibir certificados".


Se você visualizar a imagem da esquerda, é porque não está rodando o Internet Explorer como Administrador, mas se for a da direita, basta clicar em "Instalar Certificado...".
Nesta tela basta clicar em "Avançar >"

Agora clique em "Colocar todos os certificados no armazenamento a seguir", depois em "Procurar...", então selecione "Autoridades de Certificação Raiz Confiáveis" e finalmente em "OK".
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Agora vamos configurar o Outlook, para isto clique em "Iniciar > Painel de Controle > Email". Caso não encontre o ícone Email, clique em "Modo de Exibição Clássico" que ele aparecerá;
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Depois clique em "Contas de Email...";

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Se não tiver nenhuma conta cadastrada ainda, clique em "Novo...", caso contrário, clique em "Alterar...";

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Agora informe o nome de seu servidor, onde está escrito "servidor.dominio.com.br" e o seu e-mail em
conta@dominio.com.br.
Não clique em "Verificar Nome" e clique em "Mais Configurações...".
Não clique ainda em "Avançar >";

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Selecione a guia "Conexão" e depois em "Conectar-se ao Microsoft Exchange usando HTTP". Então clique no botão "Configurações de Proxy do Exchange";

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Informe o endereço do seu servidor nas caixas identificadas, mas lembre-se que na segunda caixa precisa informar msstd:, antes do endereço do servidor, marque a caixa para redes lentas e selecione a autenticação básica;

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Agora clique em "OK", "OK", "Avançar..." e "Concluir";
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Pronto, tudo feito!