Você deseja poder acessar arquivos que estão em um pen drive, a partir de sua máquina virtual do Hyper-V?
Caso seu servidor seja um Windows Server 2012 R2 e a máquina virtual seja da geração 2 (Windows 8.1 ou Windows Server 2012), isto já é possível.
Veja como:
- Abra o Gerenciador do Hyper-V;

- Dê um clique com o botão direito no nome do host e selecione Configurações do Hyper-V;

- Agora em no conjunto Servidor, clique em Política do Modo de Sessão Avançado e selecione a caixa Permitir modo de sessão avançado;

- Então no conjunto Usuário, em Modo de Sessão Avançada, selecione a caixa Usar modo de sessão avançada;

- Agora clique em Conectar… que aparecerá uma caixa de diálogo permitindo alterar a configuração de vídeo, além de outras opções, caso clique em Mostrar;

- Vídeo: 640 x 480; 800 x 600; 1024 x 768; Tela inteira;
- Recursos Locais:

- Áudio remoto;
- Dispositivos e recursos locais

- Nas unidades você poderá conectar seus dispositivos de armazenamento USB.
- Pronto!